Entwicklung geeigneter Verfahren im Labormaßstab zur Synthese funktionalisierter Sterculsäureabkömmlinge auf Basis nachwachsender Rohstoffe

• Förderprogramm: ZIM (BMWi)
• Bearbeitungszeitraum: 01.12.2011 – 31.03.2014
• Projektpartner: NICELA GmbH Coswig

Ausgangslage:

Seit langem ist bekannt, dass Cyclopropenfettsäuren (CPFA’s), wie Sterculsäure und Malvaliasäure, in ölsaaten (vornehmlich Sterculia foetida) weit verbreitet sind und einige Spezies relativ große Mengen enthalten. Neben der Eigenschaft, bestimmte Organismen in ihrer Entwicklung zu beeinflussen (pharmakologische Wirkung), kommt dieser Substanzklasse auch die Eigenschaft zu, als potentieller Netzwerkbildner zu fungieren.

Ziele:

Projektziel ist die Entwicklung eines Syntheseverfahrens von Sterculsäure bzw. ihren Derivaten, die auf Grund ihrer zu erwartenden Eigenschaften einen technischen Einsatz als Netzwerkbildner in der Lacke- und Farbenbereitung ermöglichen. Es soll überprüft werden, ob durch die Verwendung von HO-Sonnenblumenöl als Rohstoff über die Zwischenstufe der Stearolsäure Derivate der Sterculsäure produziert werden können, die den oben genannten Anwendungen entsprechen.

Danach soll geprüft werden, ob die aus dem natürlichen Material isolierbare ölsäure hinsichtlich der Reinheitskriterien schon genügt oder ob eine Zwischenanreicherung der ölsäure notwendig ist. Weiterhin soll an Hand von Modellsubstanzen die Fähigkeit der Sterculsäure bzw. ihrer Derivate zur Vernetzung überprüft werden.

Ergebnisse:

Sämtliche Synthesevarianten haben die Darstellung von Stearolsäre als Voraussetzung. Die Synthese verlief relativ problemlos und der Verlauf der Reaktion sowie das Reaktionsprodukt konnten gut dokumentiert werden (IR, 1H-NMR).

Die nachfolgenden Syntheseschritte beinhalteten im Wesentlichen die Erzeugung einer Cyclopropensäurestruktur, die laut den Analyseergebnissen auch erfolgt ist. Allerdings konnten auf Grund der spektroskopischen Daten mögliche Nebenprodukte oder anderweitige Artefakte nicht ausgeschlossen werden. Hier sind weitergehende Untersuchungen notwendig.

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